| 回次 | 年(年度) | 参加校数 | 出場校 | 結果 |
|---|---|---|---|---|
| 17 | 1935年度 | 12 | 香川師範 | 1回戦 |
| 18 | 1936年度 | 14 | 高松中 | 準々決勝（初戦） |
| 19 | 1937年度 | 13 | 高松商 | 1回戦 |
| 21 | 1939年度 | 16 | 高松中 | 1回戦 |
| 43 | 1964年度 | 32 | 高松商 | 1回戦 |
| 57 | 1978年度 | 32 | 高松商 | 1回戦 |
| 59 | 1980年度 | 32 | 高松商 | 1回戦 |
| 60 | 1981年度 | 48 | 高松南 | 1回戦 |
| 62 | 1983年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 63 | 1984年度 | 48 | 高松商 | 3回戦 |
| 64 | 1985年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 65 | 1986年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 66 | 1987年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 67 | 1988年度 | 48 | 高松商 | 1回戦 |
| 68 | 1989年度 | 48 | 高松商 | 1回戦 |
| 69 | 1990年度 | 52 | 高松商 | 1回戦 |
| 70 | 1991年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 71 | 1992年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 72 | 1993年度 | 48 | 高松商 | 3回戦 |
| 73 | 1994年度 | 48 | 香川西 | 2回戦 |
| 74 | 1995年度 | 48 | 高松北 | 1回戦 |
| 75 | 1996年度 | 48 | 高松北 | 1回戦 |
| 76 | 1997年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 77 | 1998年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 78 | 1999年度 | 48 | 高松北 | 1回戦 |
| 79 | 2000年度 | 49 | 高松商 | 1回戦 |
| 80 | 2001年度 | 48 | 高松商 | 2回戦 |
| 81 | 2002年度 | 48 | 高松商 | 1回戦 |
| 82 | 2003年度 | 48 | 高松北 | 1回戦 |
| 83 | 2004年度 | 48 | 尽誠学園 | 1回戦 |
| 84 | 2005年度 | 48 | 高松商 | 3回戦 |
| 85 | 2006年度 | 48 | 香川西 | 1回戦 |
| 86 | 2007年度 | 48 | 香川西 | 1回戦 |
| 87 | 2008年度 | 48 | 香川西 | 3回戦 |
| 88 | 2009年度 | 48 | 香川西 | 3回戦 |
| 89 | 2010年度 | 48 | 香川西 | 1回戦 |
| 90 | 2011年度 | 48 | 香川西 | 1回戦 |
| 91 | 2012年度 | 48 | 香川西 | 2回戦 |
| 92 | 2013年度 | 48 | 香川西 | 1回戦 |
| 93 | 2014年度 | 48 | 香川西 | 1回戦 |
| 94 | 2015年度 | 48 | 高松南 | 1回戦 |
| 95 | 2016年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
| 96 | 2017年度 | 48 | 高松商 | 1回戦 |
| 97 | 2018年度 | 48 | 四国学院大学香川西 | 2回戦（初戦） |
| 98 | 2019年度 | 48 | 大手前高松 | 2回戦 |
| 99 | 2020年度 | 48 | 大手前高松 | 2回戦 |
| 100 | 2021年度 | 48 | 高松商 | 2回戦（初戦） |
香川県｜全国高等学校サッカー選手権大会歴代出場校
